Hoje resolvi fazer uma atualização do Rails e cia aqui e dei de cara com um problema chato de resolver. Além de instalar as versões novas dos gems, queria me livrar as antigas. Mas sempre que tentava fazer o gem cleanup, recebia o seguinte erro:

~ plentz$ sudo gem cleanup
Cleaning up installed gems...
Attempting to uninstall mongrel-1.0.1
ERROR: While executing gem ... (Gem::InstallError)
Unknown gem mongrel = 1.0.1

Depois de fazer um find (find . -iname mongrel* mesmo) no / inteiro, descobri um diretório com vários gems antigos. Ele fica em:

/System/Library/Frameworks/Ruby.framework/Versions/1.8/usr/lib/ruby/gems/1.8

Entrei nele e fiz literalmente um limpa. Apaguei todos arquivos dentro das pastas specifications, doc, cache e gems. Então se quizer deixar sua instalação 100% fresh, rode os comandos abaixo, e caso encontre algum problema, siga a dica acima:

sudo gem update --system
sudo gem update
sudo gem cleanup

Depois confira que você ficou só com as últimas versões rodando: gem list.